袁克文自小师从硕儒、严修等人，深得他们的指教和熏陶，加之他刻苦用功，所以诗词歌赋无一不精、琴棋书画俱是行家。严修在天津被誉为近代津门四大书家之一(即华世奎、孟广慧、严范孙、赵元礼)，克文作为他的入室弟子，得其真传，真、草、隶、篆全都精妙，信手挥洒，尽至臻境。

    袁克文曾在临帖上面花费不少工夫，尤其是《兰亭集序》碑，更为他所钟爱，为此他曾搜集了许多《兰亭集序》碑的拓片。说起《兰亭集序》还有一段佳话。

    昔日吴步蟾(字茂才)有一名贵的《落水兰亭帖》，十分难得。因吴是虞族人，故帖后还有鲜于学士的跋，此帖乃得自海源阁杨至堂家，其中尚夹有包慎伯、丁俭卿致杨至堂论《落水兰亭帖》信各一札。洪宪时，吴步蟾因上书劝阻帝制，被一伙热衷帝制的爪牙所难，几遭不测。于是，吴怀抱祖传的《落水兰亭帖》求售于王式通。王是识货的行家，便留吴便饭，仔细赏玩此帖。恰好袁克文来访，王将此事告知后，克文慨然说:“我愿意送你到天津，然后乘船回南。”袁克文将《落水兰亭帖》留下，遂陪同吴茂才一起赴前门车站。可是，到了车站袁克文才发现自己竟然是囊空如洗，一文不名，只好向仆从借了五元钱，买了一张车票送吴茂才去了天津。吴茂才感动地说:“《落水兰亭帖》应该改名为《五元一命兰亭帖》了。”袁克文回来，对《落水兰亭帖》爱不释手，日日临摹，并按吴步蟾的一句戏言，在帖上题《五元一命兰亭帖》。吴步蟾回家便以村塾自隐，及至段祺瑞执政时，有京兆尹某人又邀请吴茂才北上参政，吴坚辞不就，且说:“我可没有第二个《落水兰亭帖》，再说，世上也没有第二个寒云公子。五元难得，一命难全，我再也不进京了。”此帖后转辗到了于右任的手中，足称得上是一段文坛逸闻了。

    一方面因为他的特殊身份，一方面也是因为袁克文的字的确到了火候，所以无论他走到哪里，总是有人找他求字。袁克文的字体清俊超逸，毫无匠气，既有云霞意气，又抱泉石襟怀，自然不同凡响。他兴致所来，遂到处留墨，囊中羞涩了，便挂笔单，煮字疗饥。他每次南游，都是来时肥马轻裘，回去时典当俱尽，他是公子哥的脾气，不愿开口向人告帮，便只有卖字一途。有一年他在上海时，住在大东旅馆，看看过不下去，登报鬻书，由方地山、宣古愚、张丹斧、冯小隐、范君博、余大雄等代订笔单小引云:寒云主人好古知书，深得三代汉魏之神髓，主人愈穷而书愈工，泛游江海，求书者不遐应，爰为拟定书例。

    民国十六年(1927)夏，在北返之前，他自订笔单，小引云:三月南游，羁迟海上，一楼寂处，囊橐萧然，已笑典裘，更愁易米，拙书可鬻，阿堵傥来，用自遣怀，聊将苟活。嗜痂逐臭，或有其人，廿日为期，过兹行矣，彼来求者，立等可焉。就这样十两、八两一副对联，居然求者盈门，还有是他的弟子介绍而来。二十天之期走不成，他有了钱也不想走了。这年的冬天，他又北返天津，大概钱又用光了，便在《北洋画报》上登出“寒云卖字”的广告: 联屏、直幅、横幅整纸每尺二元，半纸每尺一元。折扇每件六元，过大、过小别议。以上皆以行书为率，篆倍直，楷、隶加半，点品别议。先润后书，亲友减半，磨墨费加一成。

    在他钱袋最紧的时候，从不向那些政坛上的过客们伸手、张嘴，“打抽丰”。当时的“东北王”张作霖和山东督军张宗昌都曾经聘他做高级参议或顾问之类的官员。当然，不过借重他的资格和名气，并非要他做什么事，但都被他一一回绝——二爷不伺候！一般人可能不相信，袁克文哪里会穷到这个地步，需要卖字维持生活呢？说起来也是，袁世凯死后由其盟兄徐世昌主持分家，每个儿子各分十二万元，除了现金之外，还有十根金条、若干股票、房产。袁克文因从小过继给沈氏，所以一人分得双份的遗产，大可优哉游哉。其实不然，袁克文的家产大部分掌握在其妻刘梅真手里，刘怕他挥霍成性，钱财到手不花光不甘心，所以为了以后子孙的生计起见，把持着钱财，不给他花。袁克文不过有名无实而已，只好做点儿“副业”使手头宽裕一些。

    1922年，他的书兴甚豪，登报减润鬻书，一天写了四十副对联，全部售罄。乃购胡开文古墨，写一百副对联以酬谢友人。

    民国十一年，潮汕大风成灾，死亡十几万人。面对严重的灾情，袁克文将自己心爱的字帖卖了赈灾。一幅为宋朝宣和年间的玉版《兰亭帖》精拓本，克文亲笔在上面题签和引首跋尾。还有一折扇，一面拓有古金银货币，并亲笔题识；一面是唐志君所绘的红梅。

    袁克文写字有其独到之处，就是可以不用桌子，把纸悬空，由人拉住两端，他挥毫淋漓，笔笔有力，而纸无损，为一般的书家所难做到。写小字更为奇妙，因他终日吞吐烟霞，懒于起身，他便仰卧在床上，一手拿纸，一手执笔，凭空书写。写完再看，字体娟秀，绝无歪斜走样之弊。朋友们看了，无不惊叹。当时上海的各种小报纷纷请他写报头，有些小说也请他题签。一次，一个叫陶寒翠的以其《民国艳史》请他题写封面，他一挥而就。后来小说出版送给他一册，他一览之余，才大为懊悔，原来书中大骂其父袁世凯，从此他再也不敢轻易应酬了。